Ο ηθοποιός είχε δεσμό με μια συνάδελφό του πριν τον μεγάλο του έρωτα με την Αλίκη Βουγιουκλάκη.

Όταν ακούμε ή διαβάζουμε το όνομα Δημήτρης Παπαμιχαήλ, το πρώτο που μας έρχεται σχεδόν αμέσως στο μυαλό είναι Αλίκη Βουγιουκλάκη. Ένας έρωτας που ήταν πάντα πρωτοσέλιδο στον τύπο της εποχής, ενώ τόσες και τόσες ταινίες έγιναν με αφορμή αυτόν τον γάμο.

Ωστόσο ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ, πριν γνωρίσει την Αλίκη, είχε έναν άλλο σοβαρό δεσμό, ο οποίος λίγο έλειψε να φτάσει μέχρι τα δεσμά του γάμου. Φυσικά μιλάμε για την σχέση του με την επίσης ηθοποιό Δέσπω Διαμαντίδου. Παρά το γεγονός ότι τους χώριζε μια μεγάλη διαφορά ηλικίας, όταν γνωρίστηκαν το 1955 σε παράσταση του Εθνικού Θεάτρου (όταν εκείνος ήταν ακόμα μαθητής στη σχολή και εκείνη πρωταγωνίστρια με μια σπουδαία πορεία ήδη στο ενεργητικό της), ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ την ερωτεύτηκε. Όπως αναφέρουν δημοσιεύματα της εποχής, ο νεαρός τότε ηθοποιός μαγεύτηκε από την ευγενική της φυσιογνωμία και τη γοητεία της και οι δυο τους καθόλου δεν προβληματίστηκαν για τα 18 χρόνια που τους χώριζαν. Μάλιστα, φήμες τους ήθελαν να έχουν παντρευτεί κρυφά, κάτι που ωστόσο δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ.

Το ζευγάρι θα συνυπάρξει για πρώτη φορά καλλιτεχνικά με τη γυναίκα που θα αλλάξει για πάντα τα δεδομένα, την Αλίκη Βουγιουκλάκη, το 1960 και την ταινία «Μανταλένα», όπου η Διαμαντίδου υποδύεται τη μητέρα του Παπαμιχαήλ, ενώ ένα χρόνο αργότερα, η ίδια θα παίξει τη μητέρα της Βουγιουκλάκη, στην «Αλίκη στο Ναυτικό».

Το ζευγάρι έπαιξε μαζί σε θεατρικές σκηνές για 13 φορές. Όλα αυτά μέχρι την παράσταση «Κολόμπο». Εκεί ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ θα ερωτευθεί κεραυνοβόλα την Αλίκη Βουγιουκλάκη και θα ξεκινήσει το δικό τους ειδύλλιο. Κάπως έτσι η σχέση της με τη Δέσπω Διαμαντίδου τελείωσε. Όσο άδοξα ξεκίνησε. Η Δέσπω Διαμαντίδου πάντως αντιμετώπισε με μεγάλη αξιοπρέπεια το τέλος της σχέσης τους, όπως άλλωστε την έζησε κιόλας, μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας και τα δημοσιεύματα της εποχής.