Το ντεμπούτο του στο NBA με την φανέλα των Μιλγουόκι Μπακς, πραγματοποίησε ο Γιώργος Καλαϊτζάκης απέναντι στους Μπρούκλιν Νετς.

Ο Γιώργος Καλαϊτζάκης έχει θέσει ψηλά τον πήχη καθώς οι προσδοκίες και οι στόχοι του παραμένουν υψηλοί. O 22χρονος πόιντ γκαρντ και σούτιγνκ γκαρντ πραγματοποίησε το ντεμπούτο του στο μαγικό κόσμο του ΝΒΑ. Το ξεκίνημά του με την φανέλα των ελαφιών συνοδεύτηκε από την νίκη των Μπάκς επί των Ελαφιών.  Οι Μιλγουόκι Μπακς επικράτησαν 127-104 στο «Φαίσερβ Φόρουμ».

Συγκεκριμένα ο νεαρός μπασκετμπολίστας πήρε χρόνο συμμετοχής το τελευταίο 1.16. Η είσοδος του στον αγωνιστικό χώρο πραγματοποιήθηκε, ύστερα από το φάουλ που δημιούργησε ο Θανάσης Αντετοκούνμπο, ο οποίος κάθισε στον πάγκο. Σε αυτό το χρονικό διάστημα ο πρώην παίχτης του Παναθηναϊκού πραγματοποίησε ένα σουτ χωρίς ωστόσο να είναι εύστοχος.